Piraten trieben auf den Inseln immer wieder ihr Unwesen. 1822 wurden sie von der US Navy Pirate Fleet vertrieben. Dann kamen die ersten Siedler und verdrängten die ursprüngliche indianische Bevölkerung. Ananas-Farmen und Zitronenhaine wurden aus dem Boden gestampft. Eine Fabrik in den Lower Keys versorgte den ganzen Osten Nordamerikas mit Ananas aus der Dose. Auch eine Hai-Fabrik gab es auf Big Pine. Die gesalzene Haut der Raubfische ging in den Norden nach New Jersey, wo sie zu widerstandsfähigem Leder weiterverarbeitet wurde.

Auf nicht gar so rechtschaffene Weise verdienten sich die "Wracker" ihren Lebensunterhalt. Die hauptberuflichen Plünderer sammelten alles ein, was von gestrandeten Schiffen übrig blieb. Bisweilen wurde dem Unglück auch etwas nachgeholfen. Die Plünderer führten vorbeiziehende Schiffe absichtlich mit falschen Leuchtfeuern in die Irre. Die vollbeladenen Kähne endeten auf den tödlichen Riffen vor den Inseln. Als Resultat dieses einträglichen "Geschäfts" wurde Key West zur reichsten Stadt der damaligen "United States Republic".

Heute ist die unheimliche Vergangenheit zur Attraktion auf Key West geworden: Die allabendliche Ghost Tour von David Sloane lehrt Besucher das Gruseln. Nur das Licht seiner Laterne erhellt die einsamen Straßen, wenn der 28-jährige Amerikaner mit seinen Gästen zu mysteriösen Orten der Stadt zieht und seine schaurigen Geschichten zum Besten gibt. Aus der Schatzkiste fischt Sloane eine Anekdote nach der anderen: Schatzkarten von Piratenhand gezeichnet, ein Mann, der eine Tote heiratete, eine von sonderbaren Geistern besessene Puppe, von Piratenseelen heimgesuchte Häuser und Ruinen. 90 Minuten dauert der kuriose Spaziergang. Treffpunkt ist das Holiday Inn Hotel La Concha.